Composés aromatiques et leurs odeurs

Composés aromatiques et leurs odeurs

Une odeur ou une odeur est un composé chimique volatil que les humains et les autres animaux perçoivent via l'odorat ou l'olfaction. Les odeurs sont également connues comme des arômes ou des parfums et (si elles sont désagréables) comme des pues, des odeurs et des odeurs. Le type de molécule qui produit une odeur est appelé composé aromatique ou odorant. Ces composés sont petits, avec des poids moléculaires inférieurs à 300 Daltons, et sont facilement dispersés dans l'air en raison de leur pression de vapeur élevée. Le sens de l'odorat peut détecter des odeurs à des concentrations extrêmement faibles.

Comment fonctionne l'odeur

Les organismes qui ont un odorat détectent les molécules par des neurones sensoriels spéciaux appelés cellules réceptrices olfactives (OR). Chez l'homme, ces cellules sont regroupées à l'arrière de la cavité nasale. Chaque neurone sensoriel a des cils qui s'étendent dans l'air. Sur les cils, il existe des protéines réceptrices qui se lient aux composés aromatiques. Lorsque la liaison se produit, le stimulus chimique déclenche un signal électrique dans le neurone, qui transmet les informations au nerf olfactif, qui transmet le signal au bulbe olfactif du cerveau. Le bulbe olfactif fait partie du système limbique, qui est également associé aux émotions. Une personne peut reconnaître une odeur et la relier à une expérience émotionnelle, mais peut être incapable d'identifier les composants spécifiques d'un parfum. En effet, le cerveau n'interprète pas des composés isolés ou leurs concentrations relatives, mais le mélange de composés dans leur ensemble. Les chercheurs estiment que les humains peuvent distinguer entre 10 000 et un billion d'odeurs différentes.

Il existe un seuil pour la détection des odeurs. Un certain nombre de molécules doivent se lier aux récepteurs olfactifs pour stimuler un signal. Un seul composé d'arôme peut être capable de se lier à n'importe lequel de plusieurs récepteurs différents. Les protéines des récepteurs transmembranaires sont des métalloprotéines, impliquant probablement des ions de cuivre, de zinc et peut-être de manganèse.

Aromatique contre arôme

En chimie organique, les composés aromatiques sont ceux qui consistent en une molécule planaire en forme d'anneau ou cyclique. La plupart ressemblent au benzène dans leur structure. Alors que de nombreux composés aromatiques ont un arôme, le mot "aromatique" se réfère à une classe spécifique de composés organiques en chimie, pas à des molécules parfumées.

Techniquement, les composés aromatiques comprennent des composés inorganiques volatils de faible poids moléculaire qui peuvent se lier aux récepteurs olfactifs. Par exemple, le sulfure d'hydrogène (H2S) est un composé inorganique qui a un parfum distinctif d'oeuf pourri. Chlore gazeux élémentaire (Cl2) a une odeur âcre. Ammoniac (NH3) est un autre odorant inorganique.

Composés aromatiques par structure organique

Les odorants organiques se répartissent en plusieurs catégories, notamment les esters, les terpènes, les amines, les aromatiques, les aldéhydes, les alcools, les thiols, les cétones et les lactones. Voici une liste de certains composés aromatiques importants. Certains se produisent naturellement, tandis que d'autres sont synthétiques:

OdeurSource naturelle
Esters
acétate de géranylerose, fruitéfleurs, rose
fructonePomme
butyrate de méthylefruits, ananas, pommeananas
acétate d'éthylesolvant douxdu vin
acétate d'isoamylefruité, poire, bananebanane
acétate de benzylefruité, fraisefraise
Terpènes
géraniolfleuri, rosecitron, géranium
citralcitronCitronnelle
citronellolcitrongéranium rose, citronnelle
linaloolfloral, lavandelavande, coriandre, basilic doux
limonèneOrangecitron, orange
camphrecamphrelaurier camphre
carvonecumin ou menthe verteaneth, cumin, menthe verte
eucalyptoleucalyptuseucalyptus
Amines
triméthylaminede poisson
putrescineviande pourrieviande pourrie
cadavérineviande pourrieviande pourrie
indoleexcrémentsexcréments, jasmin
skatoleexcrémentsexcréments, fleurs d'oranger
De l'alcool
mentholmentholespèces de menthe
Aldéhydes
hexanalherbeux
isovaléraldéhydenoix, cacao
Aromatiques
eugénolClou de girofleClou de girofle
cinnamaldéhydecannellecannelle, cassia
benzaldéhydeamandeamande amère
vanillinevanillevanille
thymolthymthym
Thiols
benzyl mercaptanAil
allyl thiolAil
(méthylthio) méthanethiolurine de souris
éthyl-mercaptanl'odeur ajoutée au propane
Les lactones
gamma-nonalactonenoix de coco
gamma-décalactonepêche
Cétones
6-acétyl-2,3,4,5-tétrahydropyridinepain frais
oct-1-en-3-onemétallique, sang
2-acétyl-1-pyrrolineriz au jasmin
Autres
2,4,6-trichloroanisolel'odeur de bouchon de liège
diacétyleparfum / saveur de beurre
méthylphosphineail métallique

Parmi les "odeurs les plus" des odorants figurent la méthylphosphine et la diméthylphosphine, qui peuvent être détectées en quantités extrêmement faibles. Le nez humain est si sensible à la thioacétone qu'il peut être senti en quelques secondes si un récipient en est ouvert à des centaines de mètres.

L'odorat filtre les odeurs constantes, de sorte qu'une personne ne s'en rend pas compte après une exposition continue. Cependant, le sulfure d'hydrogène amortit l'odorat. Initialement, il produit une forte odeur d'oeuf pourri, mais la liaison de la molécule aux récepteurs d'odeurs les empêche de recevoir des signaux supplémentaires. Dans le cas de ce produit chimique particulier, la perte de sensation peut être mortelle, car elle est extrêmement toxique.

Utilisations du composé d'arôme

Les odorants sont utilisés pour fabriquer des parfums, pour ajouter de l'odeur à des composés toxiques et inodores (par exemple, le gaz naturel), pour rehausser la saveur des aliments et pour masquer les parfums indésirables. D'un point de vue évolutif, un parfum est impliqué dans la sélection des partenaires, l'identification des aliments sûrs / dangereux et la formation de souvenirs. Selon Yamazaki et al., Les mammifères choisissent préférentiellement des partenaires ayant un complexe majeur d'histocompatibilité (CMH) différent du leur. Le MHC peut être détecté par l'odeur. Des études chez l'homme soutiennent cette connexion, notant qu'elle est également affectée par l'utilisation de contraceptifs oraux.

Sécurité des composés aromatiques

Qu'un odorant se produise naturellement ou soit produit par synthèse, il peut être dangereux, en particulier à des concentrations élevées. De nombreux parfums sont de puissants allergènes. La composition chimique des parfums n'est pas réglementée de la même manière d'un pays à l'autre. Aux États-Unis, les parfums utilisés avant la Toxic Substances Control Act de 1976 ont été protégés pour une utilisation dans les produits. Les nouvelles molécules aromatiques sont soumises à l'examen et aux tests, sous la supervision de l'EPA.

Référence

  • Yamazaki K, Beauchamp GK, chanteur A, Bard J, Boyse EA (février 1999). "Odortypes: leur origine et leur composition." Proc. Natl. Acad. Sci. États-Unis 96 (4): 1522-5.
  • Wedekind C, Füri S (octobre 1997). "Préférences d'odeurs corporelles chez l'homme et la femme: visent-elles des combinaisons spécifiques du CMH ou simplement une hétérozygotie?". Proc. Biol. Sci. 264 (1387): 1471-9.